Juste au cas où quelqu'un tomberait dessus plus tard. J'ai finalement réussi à faire fonctionner un relais de messagerie approprié. Les problèmes étaient liés à l'utilisation d'une ancienne version de postfix, qui formatait l'élément "FROM" dans l'enveloppe d'une manière qu'Office 365 n'aimait pas. La mise à jour de Postfix vers la version 2.9 ou supérieure (et l'utilisation d'une configuration comme celle ci-dessus) a résolu le problème.
Solution :
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N'envoyez pas de courrier à Office365 en tant qu'utilisateur à partir de votre domaine de messagerie hébergé par Office365. Utilisez plutôt un sous-domaine, par ex. [email protected] au lieu de [email protected] Cela ne ferait pas de mal de configurer un enregistrement SPF pour services.mydomain.com ou tout ce que vous décidez d'utiliser.
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Ne vous authentifiez pas auprès de mail.messaging.microsoft.com en tant qu'utilisateur Office365. Connectez-vous simplement au port 25 et envoyez le courrier à votre domaine comme le ferait n'importe quel agent SMTP étranger.