C'est un bogue d'Ubuntu avec Chrome 53, il suffit donc de passer à une version plus récente.
La transparence des certificats est un moyen pour Google Chrome (et tout autre navigateur qui choisit de l'utiliser) de vérifier qu'un certificat a été émis de manière légitime, et non de manière incorrecte ou malveillante.
Pour un certificat marqué comme transparent activé (il a un oid de 1.3.6.1.4.1.11129.2.4.2 dans le certificat). Chrome vérifiera les journaux de transparence des certificats de l'autorité de certification émettrice pour s'assurer que le certificat est présent.
Cependant, certaines autorités de certification choisissent de supprimer une partie du nom de domaine dans les journaux, en particulier pour les ressources privées.
Le scénario le plus probable ici est que Namecheap a demandé que les journaux de transparence soient expurgés pour files.namecheap.com chez Geotrust (l'émetteur) et Google Chrome ne peut donc pas vérifier que le certificat a été émis légitimement.
Votre option ici est de créer un ticket avec Namecheap et de voir s'ils peuvent émettre un certificat sans expurgation, et en attendant d'ajouter une exception (si vous êtes prêt à faire confiance au certificat).