La réponse est donnée dans un commentaire de liste de diffusion par Stefan Dösinger intitulé Wine 64 bit
OSX a une incompatibilité ABI avec Win64 - OSX écrase un registre CPU que les applications Win64 s'attendent à ne pas toucher. Apple ne peut pas modifier l'ABI car il existe déjà des applications OSX 64 bits qui s'attendent à ce que les choses fonctionnent de cette façon. Une solution de contournement potentielle peut être d'exécuter Wine dans un émulateur CPU comme qemu, mais c'est tout sauf facile.